Tema 9 - Glúcidos
cap.5: pp.69-72 . Está muy resumido; conviene completar con cap. 7 o cap.2 .
¿Qué son los glúcidos?
- Glúcidos, azúcares, hidratos de carbono, carbohidratos. Origen de los nombres.
- Composición: C H O
- Algunos derivados: + N S P
- Sencillos, monoméricos: monosacáridos
- (CH2O)n
- Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
- Polímeros
- Disacáridos, trisacáridos
- Oligosacáridos
- Polisacáridos (centenares o miles de monómeros)
- --No sólo diferencia estructural, sino diferentes funciones--
Función de los glúcidos
- Fuente de energía <-- mono-, disacáridos
- Reserva de energía <-- polisacáridos: almidón, glucógeno
- Estructural <-- polisacáridos: celulosa, quitina, pared bacteriana
- Componentes de otras biomoléculas
- monosacáridos en nucleótidos (y ácidos nucleicos)
- oligosacáridos en glicolípidos
- oligosacáridos en glicoproteínas
- Identificadores moleculares (grupos sanguíneos, reconocimiento entre proteínas, entre células)
Monosacáridos
Estructura y nomenclatura
Conceptos a dominar:
- Mono-, di-, oligo- y polisacáridos
- Tetrosas, pentosas, hexosas…
- Aldosas y cetosas
- Enlaces glicosídicos y configuraciones
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Polihidroxialdehídos
“aldosas” |
Polihidroxicetonas
“cetosas” |
| nº de átomos de C |
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triosas |
gliceraldehído |
dihidroxiacetona |
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tetrosas |
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pentosas |
ej.: ribosa |
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hexosas |
ej.: glucosa, galactosa, manosa |
ej.: fructosa |
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heptosas |
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Fig.2-1, fig.2-2, vídeo 2-1
Propiedades fisicoquímicas
Fig.2-3, 2-4, 2-5, 2-6, vídeo 2-2, recuadro 2-2, actividad 2-2
- Polaridad, solubilidad
- Estereoisomería, actividad óptica
- terminología: enantiómeros, epímeros
- series d- y l-
Estereoisomería y formación de estructuras cíclicas; nomenclatura; convenios de representación en el plano: (esencial; en Biomodel-6)
- Fórmulas de proyección de Fischer (lineales)
- Fórmulas de proyección de Haworth (cíclicos)
- Reductores
- Estructuras cíclicas
- aldehído + alcohol → hemiacetal
- cetona + alcohol → hemicetal
Aclaración de terminología: acetal, cetal, hemiacetal, hemicetal - furanosas y piranosas
- anómeros
Los monosacáridos forman anillos. Glucosa lineal y cíclica, formas alfa y beta. en Biomodel > Estereoisomería
Estructuras 3D en Biomodel-3 (lo más básico; glucosa y fructosa)
Formación de enlaces O–, N– y C–glicosídicos
Derivados de monosacáridos
Fig.2-7
- Azúcares alcoholes
- galactitol, manitol, sorbitol (glucitol), xilitol
- Aminoazúcares
- glucosamina, galactosamina
- y sus amidas: N-acetilglucosamina
- Azúcares ácidos
- aldónicos en C1: glucónico, gluconato, gluconolactona
- urónicos en C6: glucurónico, glucuronato
- siálicos: N-acetilneuramínico
- N-acetilmurámico (en peptidoglicano)
- Sulfatos, fosfatos
- carga negativa
- P muy frecuentes en metabolismo: glucosa-6P, glucosa-1P, fructosa-1,6P2 .
Enlaces glicosídicos
Fig.2-8, 2-9
- simples
- glicósidos
- productos naturales
- salicina, amigdalina (almendra amarga; cianogénicos), con flavonoides, saponinas (regaliz), digoxina, con esteviol, sinalbina (mostaza)
- enlace C-glicosídico
- enlace N-glicosídico
- enlace O-glicosídico
- disacáridos, oligo-, poli-
Disacáridos
Disacáridos comunes
Enlace O-glicosídico entre dos monosacáridos
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nomenclatura |
- anomérico — anomérico
- disacárido no reductor
- no se puede alargar
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...osil-...ósido |
- anomérico — no anomérico
- disacárido reductor
- se puede alargar
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...osil-...osa |
Ejemplos de estructura:
estructuras 3D en Biomodel-3 (sacarosa, maltosa, celobiosa)
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primer
monosacárido |
enlace |
segundo
monosacárido |
¿reductor? |
¿dónde? |
enzima que lo escinde |
| sacarosa |
glucosa |
α1→2β |
fructosa |
no |
azúcar (caña, remolacha) |
sacarasa = invertasa |
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α-d-glucopiranosil-(1→2)-β-d-fructofuranósido |
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| lactosa |
galactosa |
β1→4 |
glucosa |
sí |
leche |
lactasa |
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β-d-galactopiranosil-(1→4)-d-glucopiranosa |
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| maltosa |
glucosa |
α1→4 |
glucosa |
sí |
semillas en germinación, caramelo
forma almidón y glucógeno |
maltasa |
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α-d-glucopiranosil-(1→4)-d-glucopiranosa |
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| isomaltosa |
glucosa |
α1→6 |
glucosa |
sí |
forma almidón y glucógeno |
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α-d-glucopiranosil-(1→6)-d-glucopiranosa |
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| celobiosa |
glucosa |
β1→4 |
glucosa |
sí |
forma celulosa |
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β-d-glucopiranosil-(1→4)-d-glucopiranosa |
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| quitobiosa |
N–acetilglucosamina |
β1→4 |
N–acetilglucosamina |
sí |
forma quitina |
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Ayuda con la nomenclatura:
Polisacáridos
Centenares o miles de monómeros.
Función estructural o reserva energética.
- homopolisacáridos (A)n
(homopolímeros)
- almidón
- glucógeno
- celulosa
- quitina
- heteropolisacáridos
- típicamente alternantes, (-A-B-)n o con sustituyentes variables en A y en B
- glicosaminoglicanos: heparina, condroitina, hialurónico, queratano
- peptidoglicano
estructuras 3D y tipos de enlace en Biomodel-3
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monómero |
enlace |
¿dónde? |
enzima que lo escinde |
¿dónde? |
| amilosa (almidón) |
glucosa |
α1→4 |
plantas |
amilasas |
saliva, jugo pancreático, plantas, hongos, bacterias |
| amilopectina (almidón) |
glucosa |
α1→4 y α1→6 |
plantas |
amilasas ? |
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| glucógeno |
glucosa |
α1→4 y α1→6 |
animales (hígado, músculo), hongos |
glucógeno fosforilasa y una transferasa |
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| celulosa |
glucosa |
β1→4 |
plantas verdes, algas |
celulasas |
hongos, bacterias, protozoos |
| quitina |
N–acetilglucosamina |
β1→4 |
exoesqueleto, hongos |
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Notas:
- La amilasa α (EC 3.2.1.1) corta el almidón al azar; la amilasa β (EC 3.2.1.2) corta el almidón en fragmentos de 2 (maltosa); la amilasa γ (EC 3.2.1.3) separa residuos de uno en uno y también si tienen enlace 1-6.
α en saliva y jugo pancreático; α y β en plantas, hongos y bacterias
Celulosa
Estructura, tipos de enlace. Propiedades.
Ilustrado: 
Almidón
Componente lineal: amilosa. Ramificado: amilopectina. Estructura, tipos de enlace. Propiedades.
Para quien tenga curiosidad por aprender más: complejo del almidón con yodo.
Glucógeno
Commons
Commons
Estructura Fig.2-10
- Polímero ramificado de glucosa (figura
)
- Almacén, reserva, de glucosa
- Polisacáridos, menor contenido energético que grasas (menos reducidos)
Rápida movilización
- Mantiene glucemia
- Atiende necesidad repentina de energía
- Posible catabolismo aeróbico y anaeróbico de la glucosa
Hígado (10%) y músculo esquelético (2%), pero hay más masa de músculo --usos diferentes--
- Hígado: para mantener glucemia
- Músculo: para sus propias necesidades energéticas
En citosol: gránulos en el citoplasma, 10-40 nm Ø (figura)
Estrucura ramificada y glucogenina central. (figura)
Oligosacáridos
- nº moderado de monómeros (desde 4 hasta ~20?)
- monosacáridos diversos y derivados
- enlaces diversos
- estructuras singulares, reconocimiento
- componentes de glicoproteínas y glicolípidos
- determinantes antigénicos
- ej.: grupos sanguíneos AB0
-fin-
